Il tracciato percorso dalla Via Praenestina collegava già in epoca protostorica la Valle del Tevere con l'entroterra del Lazio orientale. Dopo aver lambito la Bassa Valle dell'Aniene, la strada si inerpicava sui Monti Prenestini per raggiungere la città di Praeneste (Palestrina), sulle pendici occidentali del Monte Ginestro. Grazie ad una posizione strategica, Praeneste acquisì grande prestigio già in epoca orientalizzante, come documentano gli splendidi corredi funerari delle tombe principesche provenienti dalla necropoli della Colombella. In età tardo repubblicana e imperiale tale prestigio si consolidò grazie all'importanza assunta dal grandioso Santuario della Fortuna Primigenia, uno dei più importanti del Lazio Antico. In età regia la Praenestina usciva dalla Porta Exquilina, realizzata originariamente a tre fornici e interamente rivestita in travertino in età augustea.

Con l'imperatore Gallieno (253-268 d.C.) la porta fu convertita in arco monumentale, come attesta l'iscrizione in cui un prefetto dedica il monumento all'imperatore e alla moglie Solonina. Subito fuori dalla porta, il primo tratto della via (denominato Via Gabina) conduceva alla città di Gabii, la cui fondazione viene attribuita dalla tradizione ai Siculi. Il tracciato, definitivamente strutturato nel IV sec. a.C. e nuovamente risistemato nel II sec. a.C., era largo 4 metri e lastricato con poligoni di pietra basaltica, prevedendo lunghi rettifili, di cui il maggiore (11 km) conduceva alle porte di Gabii.

Dopo la costruzione delle Mura Aureliane (275 d.C.) la via attraversava la Porta Maggiore. La porta costituisce uno spettacolare palinsesto della storia di Roma, realizzata originariamente come monumentale mostra dell'Acquedotto Claudio (52 d.C.), nel punto in cui le arcate superavano le vie Labicana (attuale Casilina) e Praenestina. Con la costruzione della cinta aureliana il passaggio fu trasformato in porta urbana, assumendo il nome di Porta Prenestina o Porta Labicana. Percorrendo la Prenestina moderna, superato il ponte di piazzale Prenestino, si trovano diversi monumenti tra cui il c.d. Torrione Prenestino, un imponente mausoleo a tumulo della fine del I sec. a. C. e, al III miglio, il Colombario di largo Preneste, del II sec. d.C.. Proseguendo verso Centocelle, al IV miglio della via Prenestina, si giunge alla Villa dei Gordiani, dove l'imperatore Gordiano III (225-244 d. C.) fece realizzare una lussuosa residenza sui resti di una villa suburbana di età repubblicana. Al IX miglio la via Prenestina superava il Ponte di Nona, costruito alla fine del II sec. a.C. per l'attraversamento di un affluente dell'Aniene.

Al XII miglio della via, sul ciglio meridionale del cratere di Castiglione, si trovava Gabii, a controllo della bassa Valle dell'Aniene. Nel 382 a.C. la città si schierò con Roma nella guerra contro Praeneste, ottenendo in cambio la cittadinanza romana. Collegata ad essa è l'importante necropoli protostorica di Osteria dell'Osa, celebre per il ritrovamento delle più antiche iscrizioni in lingua latina (VIII sec. a.C.) e greca (VII sec. a.C.). Nel territorio di Gallicano, la via supera il fosso Scalelle su di un ponte ad unica campata a tutto sesto, il Ponte Amato, costruito tra il II e il I sec. a.C.. Prima di giungere a Palestrina, a sinistra della via provinciale moderna si può ancora osservare un lungo tratto del lastricato originario.

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