Ad oriente e ad occidente della Piramide Cestia furono costruite due porte che davano il passo alla via Ostiense, e ad una sua biforcazione tracciata nell'immediato esterno delle mura. La duplicazione dell'asse stradale e quindi degli ingressi urbani era stata resa necessaria dall'intensità dei traffici tra Roma e il porto di Ostia. Quasi come un immenso spartitraffico la piramide divideva l'ingresso orientale, che dava origine al vicus portae Radusculanee fino alla sommità dell'Aventino, da quello occidentale che dava il passo alla vera via Ostiense verso i granai della "Marmorata" lungo le sponde del Tevere. Quest'ultima fu edificata come una piccola porta ma venne chiusa presto sia per la crescita d'importanza del porto di Fiumicino, sia perché i granai del Tevere erano meglio collegati tramite la via Portuense. Fu demolita solo nel 1888, e ne resta soltanto una descrizione del Lanciani: "essa misura m 3,60 di luce, ed ha le spalle murate con massi di travertino grossi m 0,67. I battenti della porta sono formati da cornici intagliate, poste verticalmente, la soglia monolita di travertino è lunga oltre a m 4 e si trova nell'istesso piano della piramide."

Il nome originale della porta superstite era Porta Ostiensis, perché da lì iniziava, e tuttora inizia, la via Ostiense, la strada che collega Roma ad Ostia e quindi al suo antico porto.


Porta San Paolo tra il 1890 e il 1900
Con la perdita d'importanza del porto di Ostia anche il ruolo preminente della porta venne meno finché, coinvolta in quel processo di cristianizzazione di tante altre porte romane, fu ribattezzata col nome attuale di Porta San Paolo, perché era l'uscita per la Basilica di San Paolo fuori le mura, che aveva ormai ereditato l'importanza che fino a qualche secolo prima era del porto. Di conseguenza, non era più necessario mantenere i due fornici che, anzi, in caso di pericolo esterno avrebbero comportato una notevole difficoltà difensiva. Quando pertanto, tra il 401 e il 403, l'imperatore Onorio ristrutturò buona parte delle mura e delle porte, provvide anche, come in quasi tutti gli altri interventi, a ridurre ad uno solo i fornici d'ingresso (ma non per la controporta), demolendo la parte centrale e ricostruendola con una sola arcata (ad un livello circa un metro più alto della precedente), ed a fornire la facciata di un attico con una fila di finestre ad arco per dar luce alla camera di manovra. Con l'occasione rinforzò le due torri rialzandole e munendole di merli e finestre. La solita lapide commemorativa dei lavori, che Onorio ha lasciato su ogni intervento effettuato sulle mura o sulle porte, sembra fosse presente almeno fino al 1430, ma alcuni studiosi[1] ritengono che l'intervento possa essere di almeno un secolo posteriore.

Nel 549 gli Ostrogoti di Totila riuscirono da qui a penetrare nella città a causa del tradimento della guarnigione, che lasciò la porta aperta.

Già dal V secolo e almeno fino al XV, è attestato come prassi normale l'istituto della concessione in appalto o della vendita a privati delle porte cittadine e della riscossione del pedaggio per il relativo transito. In un documento del 1467[2] è riportato un bando che specifica le modalità di vendita all'asta delle porte cittadine per un periodo di un anno. Da un documento del 1474[3] apprendiamo che il prezzo d'appalto per la porta ?S.Paulo? era pari a ?fiorini 49, bol. 19, den. 8 per sextaria? (?rata semestrale?); si trattava di un prezzo non altissimo, e a quell'epoca ormai anche il traffico cittadino per la porta non doveva essere più come una volta, sufficiente comunque per poter assicurare un congruo guadagno al compratore. Guadagno che era regolamentato da precise tabelle che riguardavano la tariffa di ogni tipo di merce[4], ma che era abbondantemente arrotondato da abusi di vario genere, a giudicare dalla quantità di gride, editti e minacce che venivano emessi.

All'interno del "Castelletto" - la controporta che sembra una piccola fortificazione - è attualmente ospitato il Museo della Via Ostiense, con ricostruzioni dei porti di Ostia e dei monumenti ritrovati lungo la "via Ostiensis".

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