Il nome è relativo a Querquetulum (coperto di boschi di querce) era infatti l'antica denominazione di quello che solo successivamente venne chiamato Caelius; si poteva pertanto supporre che le due porte potessero essere state aperte in tempi successivi, prima la Querquetulana e poi (forse su un ampliamento del tracciato serviano, quando ormai le querce non c'erano più) la Caelimontana. Gli unici reperti rimasti appartengono alla porta più occidentale, che è tuttora esistente, trasformata in quello che è attualmente noto come arco di Dolabella e Silano, e consistono di blocchi risalenti all'inizio del IV secolo, epoca della costruzione delle prime mura repubblicane: ne consegue che quella doveva essere la Querquetulana. Una conferma indiretta a questa conclusione (sebbene la deduzione sia un po' debole) la fornisce Livio, che cita per la prima volta la porta Caelimontana (XXXV, 9) per riferire di un fulmine che la colpì nel 193 a.C.
Nonostante qualche dubbio residuo, oggi è più accreditata l'ipotesi che pone la Querquetulana verso est, all'interno del perimetro dell'attuale ospedale di San Giovanni, nella zona di confluenza tra via dei Santi Quattro e via di S. Stefano Rotondo. Questa inversione di tendenza rispetto al posizionamento delle due porte è dovuto non tanto ad un'argomentazione ritenuta non più valida, quanto piuttosto ad un'errata trasposizione temporale, che aveva fatto ritenere quella del IV secolo la cinta muraria più antica del colle.
La porta Querquetulana, infatti, come anche la Viminale, l'Esquilina e la Collina, risale effettivamente ad un periodo molto antico, circa un paio di secoli precedente a quello della costruzione delle mura serviane. Sembra infatti che le quattro porte originarie si possano far risalire all'ampliamento della città operato dal re Servio Tullio, che comprese nel territorio dell'Urbe, oltre alle alture già inserite tra gli iniziali sette colli, anche il Quirinale (Collis Quirinalis), il Viminale, l'Esquilino e il Querquetulanus. Della stessa epoca è ovviamente anche il primo baluardo difensivo che le collegava tra di loro, con l?aggerlungo tutto il tratto dei circa 1.300 mt. dalla Porta Collina all'Esquilina. Un altro indizio dell'antichità di queste porte, a conferma dell'ipotesi già riportata, è fornito, secondo gli studiosi, anche dal loro nome, che deriva direttamente da quello dell'altura cui davano accesso, anziché essere l'aggettivazione di qualche monumentalizzazione (templi, altari, ecc.) lì presente, che non può che essere successiva all'inglobamento dell'area nel perimetro urbano. La Querquetulana e la Caelimontana non sembra pertanto che possano essere contemporanee.
Non vi sarebbero, inoltre, indizi sufficienti a provare un ampliamento, nell'area del Celio, delle mura serviane rispetto a quelle precedenti.
Alla porta Querquetulana non è praticamente possibile riferire alcun'altra notizia, mancando reperti sia letterari che archeologici. L'attuale arco di travertino sostituì nel 10 d.C. la vecchia porta in blocchi di tufo, ancora in parte visibili sulla destra, a seguito di un restauro (o ricostruzione) effettuata per decreto del Senato dai Consoli in carica, come è possibile leggere sulla lapide apposta sull'attico della facciata esterna dell'arco:

(LATINO)
« P CORNELIVS P F DOLABELLA
C IVNIVS C F SILANVS FLAMEN MARTIAL[IS]
CO[N]S[ULES]
EX S[ENATVS] C[ONSULTO]
FACIVNDVM CVRAVERVNT IDEMQVE PROBAVER[VNT] »

(ITALIANO)
« Publio Cornelio Dolabella, figlio di Publio, e Gaio Giunio Silano, figlio di Gaio, flamine di Marte, consoli, per decreto del Senato appaltarono [quest?opera] e ne fecero il collaudo »
(CIL VI, 1384)

A seguito di un successivo intervento di restauro del 211, all'epoca di Caracalla, l'arco venne utilizzato per sostenere le grandi arcate, ancora oggi visibili, dell'acquedotto Neroniano, ramo secondario dell'acquedotto Claudio.
L'arco è sovrastato da una finestra, dietro la quale c'è un piccolo ambiente, visitabile, in cui secondo la tradizione visse dal 1209 fino alla morte avvenuta nel 1213, San Giovanni de Matha, fondatore dell'Ordine dei Trinitari, a cui ancora appartiene la chiesa di San Tommaso in Formis, adiacente all'arco.

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